masoud.bandari

سنتز
نویسنده : مسعودبندری - ساعت ۱٠:٢٠ ‎ق.ظ روز سه‌شنبه ۱۳ اردیبهشت ،۱۳٩٠

 

 

سنتز استانیلید

 

 

استاد مربوطه

 استاد نوعی

کارشناس آزمایشگاه

بندری

تهیه کننده گزارش کار

مسعود بندری

نام همکار

 

تاریخ انجام آزمایش

2/2/1390

تاریخ تحویل گزارش کار

8/2/1390

 

هدف:

سنتز استانیلید از آنیلین و استیک انیدرید.

مقدمه

تاریخچه

نیاز به جانشین ساختن مواد رنگی طبیعی دانشمندان را بر آن داشت که تحقیقات و کشفیاتی را در این زمینه به وجود آورند و از زمان عصر کیمیاگری رنگ سازی نیز مورد توجه بوده است بطوری که در قرن 17 میلادی صنعت رنگسازی حالتی اسرارآمیز و کیمیاگری داشته است.

در قرن 18 میلادی دراروپا، فن رنگسازی برای اولین بار به صورت صنعت درآمد و از موادی چون «ماستیک» Mastic و «کپال» Copal و روغن بذرک و یا کتان برای ساختن رنگ استفاده شد.

در سال 1834 «رونگ» در آزمایشهای خود به رنگهای متعددی دست یافت و در سال 1856 شیمیدان جوان انگلیسی به نام «ویلیام هنری پرکین» از طریق سنتز (تهیه مصنوعی و شیمیایی مواد) اولین رنگ مصنوعی رابه وجود آورد. این ماده رنگی موسوم به «آنی لین» که با عمل اکسیداسیون آن با بیکرومات پتاسیم k2cr2o7  رنگ ارغوانی درخشانی حاصل میکرد. با ایجاد کارخانه ای در «گرین فورد» نزدیک لندن، این محصولات ساخته شده و وارد بازار مصرف گردید. ازاین تاریخ به بعد انواع ماده های رنگی مصنوعی تولید شد.

دو سال بعد، در سال 1858، توسط «ورگن» رنگ «فوکسین»، اولین دسته رنگهای «تری فنیل متان» کشف و به بازار عرضه شد.

در ادامه کشفیات قرن نوزدهم:

در سال 1862، توسط گریس، رنگهای «آزو» (Azo dyes) کشف شد.

در سال 1868، لیبرمان و گرابه شیوه های جدید تولید رنگ از طریق اشباع را گرد آوردند.

در سال 1876، توسط «ویت» تئوری ساختمان شیمیایی رنگ عرضه شد.

در سال 1880، توسط دانشندان انگلیسی، رنگهای آزو نامحلول به دست آمد.

در سال 1883، توسط والتر و عرضه آن توسط گایگی، رنگ استیلنن انجام شد.

و در قرن بیستم باافزایش روز افزون اختراعات و اکتشافات صنعت رنگسازی رو به تکامل خود نهاد و انواع رنگهای بی شماری عرضه و به بازار فرستاده شد.

تئوری آزمایش

 آمین های استیل دار شده آروماتیک به عنوان مسکن درد اهمیت ویژه ای دارند و در زمره داروهایی که بدون نسخه پزشک خریداری و مورد استفاده قرار می گیرند. استانیلید ، فناستین و استامینوفن مسکن های ملایم و کاهش دهنده تب می باشند.

استانیلید خالص سمی است و از راه پوست به بدن صدمه می زند. از استانیلید در تهیه داروها و رنگها و همچنین به عنوان تثبیت کننده به محلول آب اکسیژنه استفاده می شود.

استانیلید یا همانN -فنیل استامید دارای فرمول C6H5NHCOCH3 بوده و جزء دسته آمین های نوع دوم است. با وجود آنکه از این ماده در تهیه داروها استفاده می شود.

مصرف زیاد یا طولانی استانیلید سبب بیماری خونی بنام مت هموگلوبینمیا می شود. در این بیماری ، اتم آهن مرکزی هموگلوبین از حالت آهن(II) به حالت آهن(III) تبدیل می شود و مت هموگلوبین می دهد. مت هموگلوبین نمی تواند حمل اکسیژن را در خون انجام دهد و نتیجه آن نوعی کم خونی است که با کاهش هموگلوبین یا از دست رفتن سلول های قرمز همراه است.

از واکنش آمین با اسید انیدرید ، آمید تشکیل می شود. استیل دار شدن آمین از  راه های متفاوتی انجام می شود که عبارتند از واکنش آمین با استیک انیدرید ، استیل کلرید و یا استیک اسید گلاسیال. استفاده از استیک انیدرید برای سنتز آزمایشگاهی ارجحیت دارد. زیرا خلوص محصول و بازده آن مناسب است.

سنتز استانیلید از آنیلین

استیل دار کردن آنیلین با استفاده از استیک انیدرید در محیط اسیدی به سادگی و با راندمان نسبتا خوبی امکانپذیر است. عامل استیله کننده در این آزمایش استیک انیدرید میباشد

 

 

آنیلین

انواع آنیلین

1) تجاری

2) خالص شیمیایی

 

کاربرد و مصارف

1) بطور وسیع در ساخت رنگهای نساجی و مواد میانی رنگهای نساجی استفاده می شود.

2) در صنایع لاستیک سازی ، از مشتقات آنیلین به عنوان تسریع کننده و تقویت و استحکام لاستیک و ضد اکسید شدن استفاده می شود.

3) در صنایع داروسازی ، آنیلین در ساخت داروهای سولفانیل آمید و عوامل شیرین کننده سنتتیک مصرف می شود.

4) آنیلین همچنین در صنایع انفجاری از اهمیت خاصی برخوردار است و در ساخت ژلاتین و نیتروتولوئن استفاده می شود.

 

خصوصیات آنیلین

1) آنیلین ماده ای است که سریعاً در مجاورت هوا و نور قهوه ای رنگ می شود.

2) وزن مولکولی آنیلین 12/93 می باشد.

3) نقطه ذوب آنیلین 2/6 درجه سانتیگراد است.

4) نقطه جوش آنیلین 4/184 درجه سانتیگراد است.

5) وزن مخصوص آن 0236/1 است.

6) محلول در الکل و اتر است.در آب حلالیت اندکی دارد.

 

روش تولید آنیلین

چندین روش ساخت آنیلین وجود دارد که عبارتند از:

1) از نیتروبنزن بوسیله احیاء

2) از کلروبنزن بوسیله آمونولیز

3)از نیتروبنزن بوسیله هیدروژن دارکردن کاتالیستی فاز بخار

 

استانیلید

استانیلید یا فنیل استامید نرمال یا استانیلین نرمال یک ماده ورقه ای (پرکی شکل) سفید یا کرم رنگ می باشد. این ماده در انواع بی رنگ، کریستالی براق نیز موجود است. از این ماده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می گردد. همچنین استانیلید به عنوان یک ماده میانی در ساخت رنگینه ها نقش حیاتی ایفا می کند.

 

خصوصیات

1) استانیلید یک پودر سفید رنگ یا کرم رنگ یا به صورت ورقه ای می باشد.

2) وزن مولکولی آن برابر 16/135 می باشد.

3) وزن مخصوص استانیلید 21/1 می باشد.

4) نقطه ذوب آن 2/114 درجه سانتیگراد می باشد.

5) نقطه جوش استانیلید 8/303 درجه سانتیگراد می باشد.

6) در الکل، اتر و بنزن حلالیت دارد.

7) حلالیت آن در آب ناچیز است.

 

کاربرد و موارد مصرف

استانیلید به گسترده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می شود. مصرف اصلی استانیلید به قرار زیر می باشد.

1) داروئی

2) مواد میانی و ساخت رنگهای نساجی

3) به عنوان تسریع کننده در صنایع لاستیک سازی

4) پایدار کننده پراسید

انواع

1) صنعتی

2) فوق العاده خالص

 

بررسی جایگاه صنعتی

در حال حاضر بین 8 تا 10 سازنده استانیلید در کشور هندوستان وجود دارد که مجموع ظرفیت آنها بالغ بر 2850 تن می باشد. هر چند تولیدات آنها بالغ بر 21000 تن می باشد ولی میزان تقاضای آن حدود 3200 تن تخمین زده می شود.

 

روش تولید

دو روش عمده جهت تولید استانیلید وجود دارد.

1) از آنیلین و اسید استیک

فرمول واکنش : (بازده 90 درصد)

آب استانیلید اسید استیک آنیلین

2) از آنیلین و انیدرید استیک

فرمول واکنش:

آب استانیلید انیدرید استیک آنیلین

اگر یک گروه OH به استانیلید اضافه شود استامینوفن تولید می شود

نام:

استیک انیدرید

Acetic anhydride

نام دیگر:

استیل اکسید

Acetyl oxide

فرمول مولکولی:

C4H6O3

جرم مولکولی (گرم بر مول):

102.09

نقطه ذوب (درجه سانتیگراد):

-73

چگالی (گرم بر سانتیمتر مکعب):

1.08

حالت:

مایع

رنگ:

بدون رنگ

pH:

~3

خطرات:

آتشگیر، مضر، خورنده

 

نام:

آنیلین

Aniline

نام دیگر:

آمینوبنزن

Aminobenzene

 

فنیل آمین

Phenylamine

شکل مولکول:

در بالا ذکر شده

فرمول مولکولی:

C6H7N

جرم مولکولی (گرم بر مول):

93.13

نقطه ذوب (درجه سانتیگراد):

-6.2

درجه احتراق (درجه سانتیگراد):

~190

چگالی (گرم بر سانتیمتر مکعب):

1.02

حالت:

مایع

رنگ:

بدون رنگ

pH:

~8.8

خطرات:

سمی، خطرناک برای محیط

ابزار و مواد لازم:

پیست آب مقطر-ارلن-استوانه مدرج-پیپت-چراغ بونزن-ترازو-کاغذ صافی-قیف  شیشه ای

آنیلین-استیک انیدرید

 

شرح آزمایش:

ابتدا 2ccآنلین را درون یک ارلن ریختیم و به آن 15ccآب اضافه می کرنیم.بهم می زنیم وبه محتویات ارلن2.5cc هم استیک انیدرید اضافه کردیم

مخلوط را به شدت هم می زنیمتا رسوبت کرم رنگی تشکیل شود.

حال 40ml آب به محتویات ارلن اضافه می کنیم وروی شعله ملایم حرارت می دهیم تا محلول شفافی به دست آید. درون محلول زغال سیاه می ریزیم وبعد روی شعله قرار می دهیم

شعله را قطع کرده و صبر می کنیم تا محلول در هوای آزاد خنک شود و کریستال هایی درون ارلن تشکیل شود.کریستال ها را توسط کاغذ صافی از محلول جدا می کنیم و می گزاریم تا کاملا خشک شود.

حال استانیلید به دست آمده را به کمک ترازو وزن می کنیم و در آخر می توانیم راندمان را نیز محاسبه کنیم.

 

             d

                M

           آنیلین

              1.039

               93.13

       استیک انیدرید

              1.08

               103.9

 محاسبات:

وزن کاغذ صافی: 1.06gr

وزن رسوب و کاغذ صافی:3.88gr

وزن رسوب: 2.82 gr

d=        mآنیلین=d.v                                mآنیلین =1.039×10-3      

d=           mاستیک انیدرید=d.v                     mاستیک انیدرید=  1.08×10-3

تعداد مولهای آنیلین=1.02×10-3g× 1.095×10-5 mol

تعداد مولهای استیک انیدرید=1.08×10-3g× =1.039×10-5 mol

مقدار گرمهای تولید شده=1.039×10-5 mol× =1.40×10-3

گرم تجربی/گرم تئوری=                                                                       

 

نتیجه گیری:

با نحوه تولید استانیلید که یک داروی شیمیایی و یکی از ارکان تولید استامینوفن است آشنا شدیم.

موارد خطا:

اگر زیاد حرارت دهیم روغین تیره رنگی ایجاد میشود که این همان خطای آزمایش است.

منابع و مآخذ:

مطالب گفته شده توسط استاد.

بخشی از کتاب موریسون- بوید

 

 

 

 

سنتز استانیلید

 

 

استاد مربوطه

 استاد نوعی

کارشناس آزمایشگاه

بندری

تهیه کننده گزارش کار

مسعود بندری

نام همکار

 

تاریخ انجام آزمایش

2/2/1390

تاریخ تحویل گزارش کار

8/2/1390

 

هدف:

سنتز استانیلید از آنیلین و استیک انیدرید.

مقدمه

تاریخچه

نیاز به جانشین ساختن مواد رنگی طبیعی دانشمندان را بر آن داشت که تحقیقات و کشفیاتی را در این زمینه به وجود آورند و از زمان عصر کیمیاگری رنگ سازی نیز مورد توجه بوده است بطوری که در قرن 17 میلادی صنعت رنگسازی حالتی اسرارآمیز و کیمیاگری داشته است.

در قرن 18 میلادی دراروپا، فن رنگسازی برای اولین بار به صورت صنعت درآمد و از موادی چون «ماستیک» Mastic و «کپال» Copal و روغن بذرک و یا کتان برای ساختن رنگ استفاده شد.

در سال 1834 «رونگ» در آزمایشهای خود به رنگهای متعددی دست یافت و در سال 1856 شیمیدان جوان انگلیسی به نام «ویلیام هنری پرکین» از طریق سنتز (تهیه مصنوعی و شیمیایی مواد) اولین رنگ مصنوعی رابه وجود آورد. این ماده رنگی موسوم به «آنی لین» که با عمل اکسیداسیون آن با بیکرومات پتاسیم k2cr2o7  رنگ ارغوانی درخشانی حاصل میکرد. با ایجاد کارخانه ای در «گرین فورد» نزدیک لندن، این محصولات ساخته شده و وارد بازار مصرف گردید. ازاین تاریخ به بعد انواع ماده های رنگی مصنوعی تولید شد.

دو سال بعد، در سال 1858، توسط «ورگن» رنگ «فوکسین»، اولین دسته رنگهای «تری فنیل متان» کشف و به بازار عرضه شد.

در ادامه کشفیات قرن نوزدهم:

در سال 1862، توسط گریس، رنگهای «آزو» (Azo dyes) کشف شد.

در سال 1868، لیبرمان و گرابه شیوه های جدید تولید رنگ از طریق اشباع را گرد آوردند.

در سال 1876، توسط «ویت» تئوری ساختمان شیمیایی رنگ عرضه شد.

در سال 1880، توسط دانشندان انگلیسی، رنگهای آزو نامحلول به دست آمد.

در سال 1883، توسط والتر و عرضه آن توسط گایگی، رنگ استیلنن انجام شد.

و در قرن بیستم باافزایش روز افزون اختراعات و اکتشافات صنعت رنگسازی رو به تکامل خود نهاد و انواع رنگهای بی شماری عرضه و به بازار فرستاده شد.

تئوری آزمایش

 آمین های استیل دار شده آروماتیک به عنوان مسکن درد اهمیت ویژه ای دارند و در زمره داروهایی که بدون نسخه پزشک خریداری و مورد استفاده قرار می گیرند. استانیلید ، فناستین و استامینوفن مسکن های ملایم و کاهش دهنده تب می باشند.

استانیلید خالص سمی است و از راه پوست به بدن صدمه می زند. از استانیلید در تهیه داروها و رنگها و همچنین به عنوان تثبیت کننده به محلول آب اکسیژنه استفاده می شود.

استانیلید یا همانN -فنیل استامید دارای فرمول C6H5NHCOCH3 بوده و جزء دسته آمین های نوع دوم است. با وجود آنکه از این ماده در تهیه داروها استفاده می شود.

مصرف زیاد یا طولانی استانیلید سبب بیماری خونی بنام مت هموگلوبینمیا می شود. در این بیماری ، اتم آهن مرکزی هموگلوبین از حالت آهن(II) به حالت آهن(III) تبدیل می شود و مت هموگلوبین می دهد. مت هموگلوبین نمی تواند حمل اکسیژن را در خون انجام دهد و نتیجه آن نوعی کم خونی است که با کاهش هموگلوبین یا از دست رفتن سلول های قرمز همراه است.

از واکنش آمین با اسید انیدرید ، آمید تشکیل می شود. استیل دار شدن آمین از  راه های متفاوتی انجام می شود که عبارتند از واکنش آمین با استیک انیدرید ، استیل کلرید و یا استیک اسید گلاسیال. استفاده از استیک انیدرید برای سنتز آزمایشگاهی ارجحیت دارد. زیرا خلوص محصول و بازده آن مناسب است.

سنتز استانیلید از آنیلین

استیل دار کردن آنیلین با استفاده از استیک انیدرید در محیط اسیدی به سادگی و با راندمان نسبتا خوبی امکانپذیر است. عامل استیله کننده در این آزمایش استیک انیدرید میباشد

 

 

آنیلین

انواع آنیلین

1) تجاری

2) خالص شیمیایی

 

کاربرد و مصارف

1) بطور وسیع در ساخت رنگهای نساجی و مواد میانی رنگهای نساجی استفاده می شود.

2) در صنایع لاستیک سازی ، از مشتقات آنیلین به عنوان تسریع کننده و تقویت و استحکام لاستیک و ضد اکسید شدن استفاده می شود.

3) در صنایع داروسازی ، آنیلین در ساخت داروهای سولفانیل آمید و عوامل شیرین کننده سنتتیک مصرف می شود.

4) آنیلین همچنین در صنایع انفجاری از اهمیت خاصی برخوردار است و در ساخت ژلاتین و نیتروتولوئن استفاده می شود.

 

خصوصیات آنیلین

1) آنیلین ماده ای است که سریعاً در مجاورت هوا و نور قهوه ای رنگ می شود.

2) وزن مولکولی آنیلین 12/93 می باشد.

3) نقطه ذوب آنیلین 2/6 درجه سانتیگراد است.

4) نقطه جوش آنیلین 4/184 درجه سانتیگراد است.

5) وزن مخصوص آن 0236/1 است.

6) محلول در الکل و اتر است.در آب حلالیت اندکی دارد.

 

روش تولید آنیلین

چندین روش ساخت آنیلین وجود دارد که عبارتند از:

1) از نیتروبنزن بوسیله احیاء

2) از کلروبنزن بوسیله آمونولیز

3)از نیتروبنزن بوسیله هیدروژن دارکردن کاتالیستی فاز بخار

 

استانیلید

استانیلید یا فنیل استامید نرمال یا استانیلین نرمال یک ماده ورقه ای (پرکی شکل) سفید یا کرم رنگ می باشد. این ماده در انواع بی رنگ، کریستالی براق نیز موجود است. از این ماده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می گردد. همچنین استانیلید به عنوان یک ماده میانی در ساخت رنگینه ها نقش حیاتی ایفا می کند.

 

خصوصیات

1) استانیلید یک پودر سفید رنگ یا کرم رنگ یا به صورت ورقه ای می باشد.

2) وزن مولکولی آن برابر 16/135 می باشد.

3) وزن مخصوص استانیلید 21/1 می باشد.

4) نقطه ذوب آن 2/114 درجه سانتیگراد می باشد.

5) نقطه جوش استانیلید 8/303 درجه سانتیگراد می باشد.

6) در الکل، اتر و بنزن حلالیت دارد.

7) حلالیت آن در آب ناچیز است.

 

کاربرد و موارد مصرف

استانیلید به گسترده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می شود. مصرف اصلی استانیلید به قرار زیر می باشد.

1) داروئی

2) مواد میانی و ساخت رنگهای نساجی

3) به عنوان تسریع کننده در صنایع لاستیک سازی

4) پایدار کننده پراسید

انواع

1) صنعتی

2) فوق العاده خالص

 

بررسی جایگاه صنعتی

در حال حاضر بین 8 تا 10 سازنده استانیلید در کشور هندوستان وجود دارد که مجموع ظرفیت آنها بالغ بر 2850 تن می باشد. هر چند تولیدات آنها بالغ بر 21000 تن می باشد ولی میزان تقاضای آن حدود 3200 تن تخمین زده می شود.

 

روش تولید

دو روش عمده جهت تولید استانیلید وجود دارد.

1) از آنیلین و اسید استیک

فرمول واکنش : (بازده 90 درصد)

آب استانیلید اسید استیک آنیلین

2) از آنیلین و انیدرید استیک

فرمول واکنش:

آب استانیلید انیدرید استیک آنیلین

اگر یک گروه OH به استانیلید اضافه شود استامینوفن تولید می شود

نام:

استیک انیدرید

Acetic anhydride

نام دیگر:

استیل اکسید

Acetyl oxide

فرمول مولکولی:

C4H6O3

جرم مولکولی (گرم بر مول):

102.09

نقطه ذوب (درجه سانتیگراد):

-73

چگالی (گرم بر سانتیمتر مکعب):

1.08

حالت:

مایع

رنگ:

بدون رنگ

pH:

~3

خطرات:

آتشگیر، مضر، خورنده

 

نام:

آنیلین

Aniline

نام دیگر:

آمینوبنزن

Aminobenzene

 

فنیل آمین

Phenylamine

شکل مولکول:

در بالا ذکر شده

فرمول مولکولی:

C6H7N

جرم مولکولی (گرم بر مول):

93.13

نقطه ذوب (درجه سانتیگراد):

-6.2

درجه احتراق (درجه سانتیگراد):

~190

چگالی (گرم بر سانتیمتر مکعب):

1.02

حالت:

مایع

رنگ:

بدون رنگ

pH:

~8.8

خطرات:

سمی، خطرناک برای محیط

ابزار و مواد لازم:

پیست آب مقطر-ارلن-استوانه مدرج-پیپت-چراغ بونزن-ترازو-کاغذ صافی-قیف  شیشه ای

آنیلین-استیک انیدرید

 

شرح آزمایش:

ابتدا 2ccآنلین را درون یک ارلن ریختیم و به آن 15ccآب اضافه می کرنیم.بهم می زنیم وبه محتویات ارلن2.5cc هم استیک انیدرید اضافه کردیم

مخلوط را به شدت هم می زنیمتا رسوبت کرم رنگی تشکیل شود.

حال 40ml آب به محتویات ارلن اضافه می کنیم وروی شعله ملایم حرارت می دهیم تا محلول شفافی به دست آید. درون محلول زغال سیاه می ریزیم وبعد روی شعله قرار می دهیم

شعله را قطع کرده و صبر می کنیم تا محلول در هوای آزاد خنک شود و کریستال هایی درون ارلن تشکیل شود.کریستال ها را توسط کاغذ صافی از محلول جدا می کنیم و می گزاریم تا کاملا خشک شود.

حال استانیلید به دست آمده را به کمک ترازو وزن می کنیم و در آخر می توانیم راندمان را نیز محاسبه کنیم.

 

             d

                M

           آنیلین

              1.039

               93.13

       استیک انیدرید

              1.08

               103.9

 محاسبات:

وزن کاغذ صافی: 1.06gr

وزن رسوب و کاغذ صافی:3.88gr

وزن رسوب: 2.82 gr

d=        mآنیلین=d.v                                mآنیلین =1.039×10-3      

d=           mاستیک انیدرید=d.v                     mاستیک انیدرید=  1.08×10-3

تعداد مولهای آنیلین=1.02×10-3g× 1.095×10-5 mol

تعداد مولهای استیک انیدرید=1.08×10-3g× =1.039×10-5 mol

مقدار گرمهای تولید شده=1.039×10-5 mol× =1.40×10-3

گرم تجربی/گرم تئوری=                                                                       

 

نتیجه گیری:

با نحوه تولید استانیلید که یک داروی شیمیایی و یکی از ارکان تولید استامینوفن است آشنا شدیم.

موارد خطا:

اگر زیاد حرارت دهیم روغین تیره رنگی ایجاد میشود که این همان خطای آزمایش است.

منابع و مآخذ:

مطالب گفته شده توسط استاد.

بخشی از کتاب موریسون- بوید

 

 

 

 

سنتز استانیلید

 

 

استاد مربوطه

 استاد نوعی

کارشناس آزمایشگاه

بندری

تهیه کننده گزارش کار

مسعود بندری

نام همکار

 

تاریخ انجام آزمایش

2/2/1390

تاریخ تحویل گزارش کار

8/2/1390

 

هدف:

سنتز استانیلید از آنیلین و استیک انیدرید.

مقدمه

تاریخچه

نیاز به جانشین ساختن مواد رنگی طبیعی دانشمندان را بر آن داشت که تحقیقات و کشفیاتی را در این زمینه به وجود آورند و از زمان عصر کیمیاگری رنگ سازی نیز مورد توجه بوده است بطوری که در قرن 17 میلادی صنعت رنگسازی حالتی اسرارآمیز و کیمیاگری داشته است.

در قرن 18 میلادی دراروپا، فن رنگسازی برای اولین بار به صورت صنعت درآمد و از موادی چون «ماستیک» Mastic و «کپال» Copal و روغن بذرک و یا کتان برای ساختن رنگ استفاده شد.

در سال 1834 «رونگ» در آزمایشهای خود به رنگهای متعددی دست یافت و در سال 1856 شیمیدان جوان انگلیسی به نام «ویلیام هنری پرکین» از طریق سنتز (تهیه مصنوعی و شیمیایی مواد) اولین رنگ مصنوعی رابه وجود آورد. این ماده رنگی موسوم به «آنی لین» که با عمل اکسیداسیون آن با بیکرومات پتاسیم k2cr2o7  رنگ ارغوانی درخشانی حاصل میکرد. با ایجاد کارخانه ای در «گرین فورد» نزدیک لندن، این محصولات ساخته شده و وارد بازار مصرف گردید. ازاین تاریخ به بعد انواع ماده های رنگی مصنوعی تولید شد.

دو سال بعد، در سال 1858، توسط «ورگن» رنگ «فوکسین»، اولین دسته رنگهای «تری فنیل متان» کشف و به بازار عرضه شد.

در ادامه کشفیات قرن نوزدهم:

در سال 1862، توسط گریس، رنگهای «آزو» (Azo dyes) کشف شد.

در سال 1868، لیبرمان و گرابه شیوه های جدید تولید رنگ از طریق اشباع را گرد آوردند.

در سال 1876، توسط «ویت» تئوری ساختمان شیمیایی رنگ عرضه شد.

در سال 1880، توسط دانشندان انگلیسی، رنگهای آزو نامحلول به دست آمد.

در سال 1883، توسط والتر و عرضه آن توسط گایگی، رنگ استیلنن انجام شد.

و در قرن بیستم باافزایش روز افزون اختراعات و اکتشافات صنعت رنگسازی رو به تکامل خود نهاد و انواع رنگهای بی شماری عرضه و به بازار فرستاده شد.

تئوری آزمایش

 آمین های استیل دار شده آروماتیک به عنوان مسکن درد اهمیت ویژه ای دارند و در زمره داروهایی که بدون نسخه پزشک خریداری و مورد استفاده قرار می گیرند. استانیلید ، فناستین و استامینوفن مسکن های ملایم و کاهش دهنده تب می باشند.

استانیلید خالص سمی است و از راه پوست به بدن صدمه می زند. از استانیلید در تهیه داروها و رنگها و همچنین به عنوان تثبیت کننده به محلول آب اکسیژنه استفاده می شود.

استانیلید یا همانN -فنیل استامید دارای فرمول C6H5NHCOCH3 بوده و جزء دسته آمین های نوع دوم است. با وجود آنکه از این ماده در تهیه داروها استفاده می شود.

مصرف زیاد یا طولانی استانیلید سبب بیماری خونی بنام مت هموگلوبینمیا می شود. در این بیماری ، اتم آهن مرکزی هموگلوبین از حالت آهن(II) به حالت آهن(III) تبدیل می شود و مت هموگلوبین می دهد. مت هموگلوبین نمی تواند حمل اکسیژن را در خون انجام دهد و نتیجه آن نوعی کم خونی است که با کاهش هموگلوبین یا از دست رفتن سلول های قرمز همراه است.

از واکنش آمین با اسید انیدرید ، آمید تشکیل می شود. استیل دار شدن آمین از  راه های متفاوتی انجام می شود که عبارتند از واکنش آمین با استیک انیدرید ، استیل کلرید و یا استیک اسید گلاسیال. استفاده از استیک انیدرید برای سنتز آزمایشگاهی ارجحیت دارد. زیرا خلوص محصول و بازده آن مناسب است.

سنتز استانیلید از آنیلین

استیل دار کردن آنیلین با استفاده از استیک انیدرید در محیط اسیدی به سادگی و با راندمان نسبتا خوبی امکانپذیر است. عامل استیله کننده در این آزمایش استیک انیدرید میباشد

 

 

آنیلین

انواع آنیلین

1) تجاری

2) خالص شیمیایی

 

کاربرد و مصارف

1) بطور وسیع در ساخت رنگهای نساجی و مواد میانی رنگهای نساجی استفاده می شود.

2) در صنایع لاستیک سازی ، از مشتقات آنیلین به عنوان تسریع کننده و تقویت و استحکام لاستیک و ضد اکسید شدن استفاده می شود.

3) در صنایع داروسازی ، آنیلین در ساخت داروهای سولفانیل آمید و عوامل شیرین کننده سنتتیک مصرف می شود.

4) آنیلین همچنین در صنایع انفجاری از اهمیت خاصی برخوردار است و در ساخت ژلاتین و نیتروتولوئن استفاده می شود.

 

خصوصیات آنیلین

1) آنیلین ماده ای است که سریعاً در مجاورت هوا و نور قهوه ای رنگ می شود.

2) وزن مولکولی آنیلین 12/93 می باشد.

3) نقطه ذوب آنیلین 2/6 درجه سانتیگراد است.

4) نقطه جوش آنیلین 4/184 درجه سانتیگراد است.

5) وزن مخصوص آن 0236/1 است.

6) محلول در الکل و اتر است.در آب حلالیت اندکی دارد.

 

روش تولید آنیلین

چندین روش ساخت آنیلین وجود دارد که عبارتند از:

1) از نیتروبنزن بوسیله احیاء

2) از کلروبنزن بوسیله آمونولیز

3)از نیتروبنزن بوسیله هیدروژن دارکردن کاتالیستی فاز بخار

 

استانیلید

استانیلید یا فنیل استامید نرمال یا استانیلین نرمال یک ماده ورقه ای (پرکی شکل) سفید یا کرم رنگ می باشد. این ماده در انواع بی رنگ، کریستالی براق نیز موجود است. از این ماده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می گردد. همچنین استانیلید به عنوان یک ماده میانی در ساخت رنگینه ها نقش حیاتی ایفا می کند.

 

خصوصیات

1) استانیلید یک پودر سفید رنگ یا کرم رنگ یا به صورت ورقه ای می باشد.

2) وزن مولکولی آن برابر 16/135 می باشد.

3) وزن مخصوص استانیلید 21/1 می باشد.

4) نقطه ذوب آن 2/114 درجه سانتیگراد می باشد.

5) نقطه جوش استانیلید 8/303 درجه سانتیگراد می باشد.

6) در الکل، اتر و بنزن حلالیت دارد.

7) حلالیت آن در آب ناچیز است.

 

کاربرد و موارد مصرف

استانیلید به گسترده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می شود. مصرف اصلی استانیلید به قرار زیر می باشد.

1) داروئی

2) مواد میانی و ساخت رنگهای نساجی

3) به عنوان تسریع کننده در صنایع لاستیک سازی

4) پایدار کننده پراسید

انواع

1) صنعتی

2) فوق العاده خالص

 

بررسی جایگاه صنعتی

در حال حاضر بین 8 تا 10 سازنده استانیلید در کشور هندوستان وجود دارد که مجموع ظرفیت آنها بالغ بر 2850 تن می باشد. هر چند تولیدات آنها بالغ بر 21000 تن می باشد ولی میزان تقاضای آن حدود 3200 تن تخمین زده می شود.

 

روش تولید

دو روش عمده جهت تولید استانیلید وجود دارد.

1) از آنیلین و اسید استیک

فرمول واکنش : (بازده 90 درصد)

آب استانیلید اسید استیک آنیلین

2) از آنیلین و انیدرید استیک

فرمول واکنش:

آب استانیلید انیدرید استیک آنیلین

اگر یک گروه OH به استانیلید اضافه شود استامینوفن تولید می شود

نام:

استیک انیدرید

Acetic anhydride

نام دیگر:

استیل اکسید

Acetyl oxide

فرمول مولکولی:

C4H6O3

جرم مولکولی (گرم بر مول):

102.09

نقطه ذوب (درجه سانتیگراد):

-73

چگالی (گرم بر سانتیمتر مکعب):

1.08

حالت:

مایع

رنگ:

بدون رنگ

pH:

~3

خطرات:

آتشگیر، مضر، خورنده

 

نام:

آنیلین

Aniline

نام دیگر:

آمینوبنزن

Aminobenzene

 

فنیل آمین

Phenylamine

شکل مولکول:

در بالا ذکر شده

فرمول مولکولی:

C6H7N

جرم مولکولی (گرم بر مول):

93.13

نقطه ذوب (درجه سانتیگراد):

-6.2

درجه احتراق (درجه سانتیگراد):

~190

چگالی (گرم بر سانتیمتر مکعب):

1.02

حالت:

مایع

رنگ:

بدون رنگ

pH:

~8.8

خطرات:

سمی، خطرناک برای محیط

ابزار و مواد لازم:

پیست آب مقطر-ارلن-استوانه مدرج-پیپت-چراغ بونزن-ترازو-کاغذ صافی-قیف  شیشه ای

آنیلین-استیک انیدرید

 

شرح آزمایش:

ابتدا 2ccآنلین را درون یک ارلن ریختیم و به آن 15ccآب اضافه می کرنیم.بهم می زنیم وبه محتویات ارلن2.5cc هم استیک انیدرید اضافه کردیم

مخلوط را به شدت هم می زنیمتا رسوبت کرم رنگی تشکیل شود.

حال 40ml آب به محتویات ارلن اضافه می کنیم وروی شعله ملایم حرارت می دهیم تا محلول شفافی به دست آید. درون محلول زغال سیاه می ریزیم وبعد روی شعله قرار می دهیم

شعله را قطع کرده و صبر می کنیم تا محلول در هوای آزاد خنک شود و کریستال هایی درون ارلن تشکیل شود.کریستال ها را توسط کاغذ صافی از محلول جدا می کنیم و می گزاریم تا کاملا خشک شود.

حال استانیلید به دست آمده را به کمک ترازو وزن می کنیم و در آخر می توانیم راندمان را نیز محاسبه کنیم.

 

             d

                M

           آنیلین

              1.039

               93.13

       استیک انیدرید

              1.08

               103.9

 محاسبات:

وزن کاغذ صافی: 1.06gr

وزن رسوب و کاغذ صافی:3.88gr

وزن رسوب: 2.82 gr

d=        mآنیلین=d.v                                mآنیلین =1.039×10-3      

d=           mاستیک انیدرید=d.v                     mاستیک انیدرید=  1.08×10-3

تعداد مولهای آنیلین=1.02×10-3g× 1.095×10-5 mol

تعداد مولهای استیک انیدرید=1.08×10-3g× =1.039×10-5 mol

مقدار گرمهای تولید شده=1.039×10-5 mol× =1.40×10-3

گرم تجربی/گرم تئوری=                                                                       

 

نتیجه گیری:

با نحوه تولید استانیلید که یک داروی شیمیایی و یکی از ارکان تولید استامینوفن است آشنا شدیم.

موارد خطا:

اگر زیاد حرارت دهیم روغین تیره رنگی ایجاد میشود که این همان خطای آزمایش است.

منابع و مآخذ:

مطالب گفته شده توسط استاد.

بخشی از کتاب موریسون- بوید

 

 

 

 

سنتز استانیلید

 

 

استاد مربوطه

 استاد نوعی

کارشناس آزمایشگاه

بندری

تهیه کننده گزارش کار

مسعود بندری

نام همکار

 

تاریخ انجام آزمایش

2/2/1390

تاریخ تحویل گزارش کار

8/2/1390

 

هدف:

سنتز استانیلید از آنیلین و استیک انیدرید.

مقدمه

تاریخچه

نیاز به جانشین ساختن مواد رنگی طبیعی دانشمندان را بر آن داشت که تحقیقات و کشفیاتی را در این زمینه به وجود آورند و از زمان عصر کیمیاگری رنگ سازی نیز مورد توجه بوده است بطوری که در قرن 17 میلادی صنعت رنگسازی حالتی اسرارآمیز و کیمیاگری داشته است.

در قرن 18 میلادی دراروپا، فن رنگسازی برای اولین بار به صورت صنعت درآمد و از موادی چون «ماستیک» Mastic و «کپال» Copal و روغن بذرک و یا کتان برای ساختن رنگ استفاده شد.

در سال 1834 «رونگ» در آزمایشهای خود به رنگهای متعددی دست یافت و در سال 1856 شیمیدان جوان انگلیسی به نام «ویلیام هنری پرکین» از طریق سنتز (تهیه مصنوعی و شیمیایی مواد) اولین رنگ مصنوعی رابه وجود آورد. این ماده رنگی موسوم به «آنی لین» که با عمل اکسیداسیون آن با بیکرومات پتاسیم k2cr2o7  رنگ ارغوانی درخشانی حاصل میکرد. با ایجاد کارخانه ای در «گرین فورد» نزدیک لندن، این محصولات ساخته شده و وارد بازار مصرف گردید. ازاین تاریخ به بعد انواع ماده های رنگی مصنوعی تولید شد.

دو سال بعد، در سال 1858، توسط «ورگن» رنگ «فوکسین»، اولین دسته رنگهای «تری فنیل متان» کشف و به بازار عرضه شد.

در ادامه کشفیات قرن نوزدهم:

در سال 1862، توسط گریس، رنگهای «آزو» (Azo dyes) کشف شد.

در سال 1868، لیبرمان و گرابه شیوه های جدید تولید رنگ از طریق اشباع را گرد آوردند.

در سال 1876، توسط «ویت» تئوری ساختمان شیمیایی رنگ عرضه شد.

در سال 1880، توسط دانشندان انگلیسی، رنگهای آزو نامحلول به دست آمد.

در سال 1883، توسط والتر و عرضه آن توسط گایگی، رنگ استیلنن انجام شد.

و در قرن بیستم باافزایش روز افزون اختراعات و اکتشافات صنعت رنگسازی رو به تکامل خود نهاد و انواع رنگهای بی شماری عرضه و به بازار فرستاده شد.

تئوری آزمایش

 آمین های استیل دار شده آروماتیک به عنوان مسکن درد اهمیت ویژه ای دارند و در زمره داروهایی که بدون نسخه پزشک خریداری و مورد استفاده قرار می گیرند. استانیلید ، فناستین و استامینوفن مسکن های ملایم و کاهش دهنده تب می باشند.

استانیلید خالص سمی است و از راه پوست به بدن صدمه می زند. از استانیلید در تهیه داروها و رنگها و همچنین به عنوان تثبیت کننده به محلول آب اکسیژنه استفاده می شود.

استانیلید یا همانN -فنیل استامید دارای فرمول C6H5NHCOCH3 بوده و جزء دسته آمین های نوع دوم است. با وجود آنکه از این ماده در تهیه داروها استفاده می شود.

مصرف زیاد یا طولانی استانیلید سبب بیماری خونی بنام مت هموگلوبینمیا می شود. در این بیماری ، اتم آهن مرکزی هموگلوبین از حالت آهن(II) به حالت آهن(III) تبدیل می شود و مت هموگلوبین می دهد. مت هموگلوبین نمی تواند حمل اکسیژن را در خون انجام دهد و نتیجه آن نوعی کم خونی است که با کاهش هموگلوبین یا از دست رفتن سلول های قرمز همراه است.

از واکنش آمین با اسید انیدرید ، آمید تشکیل می شود. استیل دار شدن آمین از  راه های متفاوتی انجام می شود که عبارتند از واکنش آمین با استیک انیدرید ، استیل کلرید و یا استیک اسید گلاسیال. استفاده از استیک انیدرید برای سنتز آزمایشگاهی ارجحیت دارد. زیرا خلوص محصول و بازده آن مناسب است.

سنتز استانیلید از آنیلین

استیل دار کردن آنیلین با استفاده از استیک انیدرید در محیط اسیدی به سادگی و با راندمان نسبتا خوبی امکانپذیر است. عامل استیله کننده در این آزمایش استیک انیدرید میباشد

 

 

آنیلین

انواع آنیلین

1) تجاری

2) خالص شیمیایی

 

کاربرد و مصارف

1) بطور وسیع در ساخت رنگهای نساجی و مواد میانی رنگهای نساجی استفاده می شود.

2) در صنایع لاستیک سازی ، از مشتقات آنیلین به عنوان تسریع کننده و تقویت و استحکام لاستیک و ضد اکسید شدن استفاده می شود.

3) در صنایع داروسازی ، آنیلین در ساخت داروهای سولفانیل آمید و عوامل شیرین کننده سنتتیک مصرف می شود.

4) آنیلین همچنین در صنایع انفجاری از اهمیت خاصی برخوردار است و در ساخت ژلاتین و نیتروتولوئن استفاده می شود.

 

خصوصیات آنیلین

1) آنیلین ماده ای است که سریعاً در مجاورت هوا و نور قهوه ای رنگ می شود.

2) وزن مولکولی آنیلین 12/93 می باشد.

3) نقطه ذوب آنیلین 2/6 درجه سانتیگراد است.

4) نقطه جوش آنیلین 4/184 درجه سانتیگراد است.

5) وزن مخصوص آن 0236/1 است.

6) محلول در الکل و اتر است.در آب حلالیت اندکی دارد.

 

روش تولید آنیلین

چندین روش ساخت آنیلین وجود دارد که عبارتند از:

1) از نیتروبنزن بوسیله احیاء

2) از کلروبنزن بوسیله آمونولیز

3)از نیتروبنزن بوسیله هیدروژن دارکردن کاتالیستی فاز بخار

 

استانیلید

استانیلید یا فنیل استامید نرمال یا استانیلین نرمال یک ماده ورقه ای (پرکی شکل) سفید یا کرم رنگ می باشد. این ماده در انواع بی رنگ، کریستالی براق نیز موجود است. از این ماده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می گردد. همچنین استانیلید به عنوان یک ماده میانی در ساخت رنگینه ها نقش حیاتی ایفا می کند.

 

خصوصیات

1) استانیلید یک پودر سفید رنگ یا کرم رنگ یا به صورت ورقه ای می باشد.

2) وزن مولکولی آن برابر 16/135 می باشد.

3) وزن مخصوص استانیلید 21/1 می باشد.

4) نقطه ذوب آن 2/114 درجه سانتیگراد می باشد.

5) نقطه جوش استانیلید 8/303 درجه سانتیگراد می باشد.

6) در الکل، اتر و بنزن حلالیت دارد.

7) حلالیت آن در آب ناچیز است.

 

کاربرد و موارد مصرف

استانیلید به گسترده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می شود. مصرف اصلی استانیلید به قرار زیر می باشد.

1) داروئی

2) مواد میانی و ساخت رنگهای نساجی

3) به عنوان تسریع کننده در صنایع لاستیک سازی

4) پایدار کننده پراسید

انواع

1) صنعتی

2) فوق العاده خالص

 

بررسی جایگاه صنعتی

در حال حاضر بین 8 تا 10 سازنده استانیلید در کشور هندوستان وجود دارد که مجموع ظرفیت آنها بالغ بر 2850 تن می باشد. هر چند تولیدات آنها بالغ بر 21000 تن می باشد ولی میزان تقاضای آن حدود 3200 تن تخمین زده می شود.

 

روش تولید

دو روش عمده جهت تولید استانیلید وجود دارد.

1) از آنیلین و اسید استیک

فرمول واکنش : (بازده 90 درصد)

آب استانیلید اسید استیک آنیلین

2) از آنیلین و انیدرید استیک

فرمول واکنش:

آب استانیلید انیدرید استیک آنیلین

اگر یک گروه OH به استانیلید اضافه شود استامینوفن تولید می شود

نام:

استیک انیدرید

Acetic anhydride

نام دیگر:

استیل اکسید

Acetyl oxide

فرمول مولکولی:

C4H6O3

جرم مولکولی (گرم بر مول):

102.09

نقطه ذوب (درجه سانتیگراد):

-73

چگالی (گرم بر سانتیمتر مکعب):

1.08

حالت:

مایع

رنگ:

بدون رنگ

pH:

~3

خطرات:

آتشگیر، مضر، خورنده

 

نام:

آنیلین

Aniline

نام دیگر:

آمینوبنزن

Aminobenzene

 

فنیل آمین

Phenylamine

شکل مولکول:

در بالا ذکر شده

فرمول مولکولی:

C6H7N

جرم مولکولی (گرم بر مول):

93.13

نقطه ذوب (درجه سانتیگراد):

-6.2

درجه احتراق (درجه سانتیگراد):

~190

چگالی (گرم بر سانتیمتر مکعب):

1.02

حالت:

مایع

رنگ:

بدون رنگ

pH:

~8.8

خطرات:

سمی، خطرناک برای محیط

ابزار و مواد لازم:

پیست آب مقطر-ارلن-استوانه مدرج-پیپت-چراغ بونزن-ترازو-کاغذ صافی-قیف  شیشه ای

آنیلین-استیک انیدرید

 

شرح آزمایش:

ابتدا 2ccآنلین را درون یک ارلن ریختیم و به آن 15ccآب اضافه می کرنیم.بهم می زنیم وبه محتویات ارلن2.5cc هم استیک انیدرید اضافه کردیم

مخلوط را به شدت هم می زنیمتا رسوبت کرم رنگی تشکیل شود.

حال 40ml آب به محتویات ارلن اضافه می کنیم وروی شعله ملایم حرارت می دهیم تا محلول شفافی به دست آید. درون محلول زغال سیاه می ریزیم وبعد روی شعله قرار می دهیم

شعله را قطع کرده و صبر می کنیم تا محلول در هوای آزاد خنک شود و کریستال هایی درون ارلن تشکیل شود.کریستال ها را توسط کاغذ صافی از محلول جدا می کنیم و می گزاریم تا کاملا خشک شود.

حال استانیلید به دست آمده را به کمک ترازو وزن می کنیم و در آخر می توانیم راندمان را نیز محاسبه کنیم.

 

             d

                M

           آنیلین

              1.039

               93.13

       استیک انیدرید

              1.08

               103.9

 محاسبات:

وزن کاغذ صافی: 1.06gr

وزن رسوب و کاغذ صافی:3.88gr

وزن رسوب: 2.82 gr

d=        mآنیلین=d.v                                mآنیلین =1.039×10-3      

d=           mاستیک انیدرید=d.v                     mاستیک انیدرید=  1.08×10-3

تعداد مولهای آنیلین=1.02×10-3g× 1.095×10-5 mol

تعداد مولهای استیک انیدرید=1.08×10-3g× =1.039×10-5 mol

مقدار گرمهای تولید شده=1.039×10-5 mol× =1.40×10-3

گرم تجربی/گرم تئوری=                                                                       

 

نتیجه گیری:

با نحوه تولید استانیلید که یک داروی شیمیایی و یکی از ارکان تولید استامینوفن است آشنا شدیم.

موارد خطا:

اگر زیاد حرارت دهیم روغین تیره رنگی ایجاد میشود که این همان خطای آزمایش است.

منابع و مآخذ:

مطالب گفته شده توسط استاد.

بخشی از کتاب موریسون- بوید

 

 

 

 

سنتز استانیلید

 

 

استاد مربوطه

 استاد نوعی

کارشناس آزمایشگاه

بندری

تهیه کننده گزارش کار

مسعود بندری

نام همکار

 

تاریخ انجام آزمایش

2/2/1390

تاریخ تحویل گزارش کار

8/2/1390

 

هدف:

سنتز استانیلید از آنیلین و استیک انیدرید.

مقدمه

تاریخچه

نیاز به جانشین ساختن مواد رنگی طبیعی دانشمندان را بر آن داشت که تحقیقات و کشفیاتی را در این زمینه به وجود آورند و از زمان عصر کیمیاگری رنگ سازی نیز مورد توجه بوده است بطوری که در قرن 17 میلادی صنعت رنگسازی حالتی اسرارآمیز و کیمیاگری داشته است.

در قرن 18 میلادی دراروپا، فن رنگسازی برای اولین بار به صورت صنعت درآمد و از موادی چون «ماستیک» Mastic و «کپال» Copal و روغن بذرک و یا کتان برای ساختن رنگ استفاده شد.

در سال 1834 «رونگ» در آزمایشهای خود به رنگهای متعددی دست یافت و در سال 1856 شیمیدان جوان انگلیسی به نام «ویلیام هنری پرکین» از طریق سنتز (تهیه مصنوعی و شیمیایی مواد) اولین رنگ مصنوعی رابه وجود آورد. این ماده رنگی موسوم به «آنی لین» که با عمل اکسیداسیون آن با بیکرومات پتاسیم k2cr2o7  رنگ ارغوانی درخشانی حاصل میکرد. با ایجاد کارخانه ای در «گرین فورد» نزدیک لندن، این محصولات ساخته شده و وارد بازار مصرف گردید. ازاین تاریخ به بعد انواع ماده های رنگی مصنوعی تولید شد.

دو سال بعد، در سال 1858، توسط «ورگن» رنگ «فوکسین»، اولین دسته رنگهای «تری فنیل متان» کشف و به بازار عرضه شد.

در ادامه کشفیات قرن نوزدهم:

در سال 1862، توسط گریس، رنگهای «آزو» (Azo dyes) کشف شد.

در سال 1868، لیبرمان و گرابه شیوه های جدید تولید رنگ از طریق اشباع را گرد آوردند.

در سال 1876، توسط «ویت» تئوری ساختمان شیمیایی رنگ عرضه شد.

در سال 1880، توسط دانشندان انگلیسی، رنگهای آزو نامحلول به دست آمد.

در سال 1883، توسط والتر و عرضه آن توسط گایگی، رنگ استیلنن انجام شد.

و در قرن بیستم باافزایش روز افزون اختراعات و اکتشافات صنعت رنگسازی رو به تکامل خود نهاد و انواع رنگهای بی شماری عرضه و به بازار فرستاده شد.

تئوری آزمایش

 آمین های استیل دار شده آروماتیک به عنوان مسکن درد اهمیت ویژه ای دارند و در زمره داروهایی که بدون نسخه پزشک خریداری و مورد استفاده قرار می گیرند. استانیلید ، فناستین و استامینوفن مسکن های ملایم و کاهش دهنده تب می باشند.

استانیلید خالص سمی است و از راه پوست به بدن صدمه می زند. از استانیلید در تهیه داروها و رنگها و همچنین به عنوان تثبیت کننده به محلول آب اکسیژنه استفاده می شود.

استانیلید یا همانN -فنیل استامید دارای فرمول C6H5NHCOCH3 بوده و جزء دسته آمین های نوع دوم است. با وجود آنکه از این ماده در تهیه داروها استفاده می شود.

مصرف زیاد یا طولانی استانیلید سبب بیماری خونی بنام مت هموگلوبینمیا می شود. در این بیماری ، اتم آهن مرکزی هموگلوبین از حالت آهن(II) به حالت آهن(III) تبدیل می شود و مت هموگلوبین می دهد. مت هموگلوبین نمی تواند حمل اکسیژن را در خون انجام دهد و نتیجه آن نوعی کم خونی است که با کاهش هموگلوبین یا از دست رفتن سلول های قرمز همراه است.

از واکنش آمین با اسید انیدرید ، آمید تشکیل می شود. استیل دار شدن آمین از  راه های متفاوتی انجام می شود که عبارتند از واکنش آمین با استیک انیدرید ، استیل کلرید و یا استیک اسید گلاسیال. استفاده از استیک انیدرید برای سنتز آزمایشگاهی ارجحیت دارد. زیرا خلوص محصول و بازده آن مناسب است.

سنتز استانیلید از آنیلین

استیل دار کردن آنیلین با استفاده از استیک انیدرید در محیط اسیدی به سادگی و با راندمان نسبتا خوبی امکانپذیر است. عامل استیله کننده در این آزمایش استیک انیدرید میباشد

 

 

آنیلین

انواع آنیلین

1) تجاری

2) خالص شیمیایی

 

کاربرد و مصارف

1) بطور وسیع در ساخت رنگهای نساجی و مواد میانی رنگهای نساجی استفاده می شود.

2) در صنایع لاستیک سازی ، از مشتقات آنیلین به عنوان تسریع کننده و تقویت و استحکام لاستیک و ضد اکسید شدن استفاده می شود.

3) در صنایع داروسازی ، آنیلین در ساخت داروهای سولفانیل آمید و عوامل شیرین کننده سنتتیک مصرف می شود.

4) آنیلین همچنین در صنایع انفجاری از اهمیت خاصی برخوردار است و در ساخت ژلاتین و نیتروتولوئن استفاده می شود.

 

خصوصیات آنیلین

1) آنیلین ماده ای است که سریعاً در مجاورت هوا و نور قهوه ای رنگ می شود.

2) وزن مولکولی آنیلین 12/93 می باشد.

3) نقطه ذوب آنیلین 2/6 درجه سانتیگراد است.

4) نقطه جوش آنیلین 4/184 درجه سانتیگراد است.

5) وزن مخصوص آن 0236/1 است.

6) محلول در الکل و اتر است.در آب حلالیت اندکی دارد.

 

روش تولید آنیلین

چندین روش ساخت آنیلین وجود دارد که عبارتند از:

1) از نیتروبنزن بوسیله احیاء

2) از کلروبنزن بوسیله آمونولیز

3)از نیتروبنزن بوسیله هیدروژن دارکردن کاتالیستی فاز بخار

 

استانیلید

استانیلید یا فنیل استامید نرمال یا استانیلین نرمال یک ماده ورقه ای (پرکی شکل) سفید یا کرم رنگ می باشد. این ماده در انواع بی رنگ، کریستالی براق نیز موجود است. از این ماده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می گردد. همچنین استانیلید به عنوان یک ماده میانی در ساخت رنگینه ها نقش حیاتی ایفا می کند.

 

خصوصیات

1) استانیلید یک پودر سفید رنگ یا کرم رنگ یا به صورت ورقه ای می باشد.

2) وزن مولکولی آن برابر 16/135 می باشد.

3) وزن مخصوص استانیلید 21/1 می باشد.

4) نقطه ذوب آن 2/114 درجه سانتیگراد می باشد.

5) نقطه جوش استانیلید 8/303 درجه سانتیگراد می باشد.

6) در الکل، اتر و بنزن حلالیت دارد.

7) حلالیت آن در آب ناچیز است.

 

کاربرد و موارد مصرف

استانیلید به گسترده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می شود. مصرف اصلی استانیلید به قرار زیر می باشد.

1) داروئی

2) مواد میانی و ساخت رنگهای نساجی

3) به عنوان تسریع کننده در صنایع لاستیک سازی

4) پایدار کننده پراسید

انواع

1) صنعتی

2) فوق العاده خالص

 

بررسی جایگاه صنعتی

در حال حاضر بین 8 تا 10 سازنده استانیلید در کشور هندوستان وجود دارد که مجموع ظرفیت آنها بالغ بر 2850 تن می باشد. هر چند تولیدات آنها بالغ بر 21000 تن می باشد ولی میزان تقاضای آن حدود 3200 تن تخمین زده می شود.

 

روش تولید

دو روش عمده جهت تولید استانیلید وجود دارد.

1) از آنیلین و اسید استیک

فرمول واکنش : (بازده 90 درصد)

آب استانیلید اسید استیک آنیلین

2) از آنیلین و انیدرید استیک

فرمول واکنش:

آب استانیلید انیدرید استیک آنیلین

اگر یک گروه OH به استانیلید اضافه شود استامینوفن تولید می شود

نام:

استیک انیدرید

Acetic anhydride

نام دیگر:

استیل اکسید

Acetyl oxide

فرمول مولکولی:

C4H6O3

جرم مولکولی (گرم بر مول):

102.09

نقطه ذوب (درجه سانتیگراد):

-73

چگالی (گرم بر سانتیمتر مکعب):

1.08

حالت:

مایع

رنگ:

بدون رنگ

pH:

~3

خطرات:

آتشگیر، مضر، خورنده

 

نام:

آنیلین

Aniline

نام دیگر:

آمینوبنزن

Aminobenzene

 

فنیل آمین

Phenylamine

شکل مولکول:

در بالا ذکر شده

فرمول مولکولی:

C6H7N

جرم مولکولی (گرم بر مول):

93.13

نقطه ذوب (درجه سانتیگراد):

-6.2

درجه احتراق (درجه سانتیگراد):

~190

چگالی (گرم بر سانتیمتر مکعب):

1.02

حالت:

مایع

رنگ:

بدون رنگ

pH:

~8.8

خطرات:

سمی، خطرناک برای محیط

ابزار و مواد لازم:

پیست آب مقطر-ارلن-استوانه مدرج-پیپت-چراغ بونزن-ترازو-کاغذ صافی-قیف  شیشه ای

آنیلین-استیک انیدرید

 

شرح آزمایش:

ابتدا 2ccآنلین را درون یک ارلن ریختیم و به آن 15ccآب اضافه می کرنیم.بهم می زنیم وبه محتویات ارلن2.5cc هم استیک انیدرید اضافه کردیم

مخلوط را به شدت هم می زنیمتا رسوبت کرم رنگی تشکیل شود.

حال 40ml آب به محتویات ارلن اضافه می کنیم وروی شعله ملایم حرارت می دهیم تا محلول شفافی به دست آید. درون محلول زغال سیاه می ریزیم وبعد روی شعله قرار می دهیم

شعله را قطع کرده و صبر می کنیم تا محلول در هوای آزاد خنک شود و کریستال هایی درون ارلن تشکیل شود.کریستال ها را توسط کاغذ صافی از محلول جدا می کنیم و می گزاریم تا کاملا خشک شود.

حال استانیلید به دست آمده را به کمک ترازو وزن می کنیم و در آخر می توانیم راندمان را نیز محاسبه کنیم.

 

             d

                M

           آنیلین

              1.039

               93.13

       استیک انیدرید

              1.08

               103.9

 محاسبات:

وزن کاغذ صافی: 1.06gr

وزن رسوب و کاغذ صافی:3.88gr

وزن رسوب: 2.82 gr

d=        mآنیلین=d.v                                mآنیلین =1.039×10-3      

d=           mاستیک انیدرید=d.v                     mاستیک انیدرید=  1.08×10-3

تعداد مولهای آنیلین=1.02×10-3g× 1.095×10-5 mol

تعداد مولهای استیک انیدرید=1.08×10-3g× =1.039×10-5 mol

مقدار گرمهای تولید شده=1.039×10-5 mol× =1.40×10-3

گرم تجربی/گرم تئوری=                                                                       

 

نتیجه گیری:

با نحوه تولید استانیلید که یک داروی شیمیایی و یکی از ارکان تولید استامینوفن است آشنا شدیم.

موارد خطا:

اگر زیاد حرارت دهیم روغین تیره رنگی ایجاد میشود که این همان خطای آزمایش است.

منابع و مآخذ:

مطالب گفته شده توسط استاد.

بخشی از کتاب موریسون- بوید

 

 

 


comment نظرات ()